El AC Milan aseguró un lugar en los cuartos de final de la Liga de Campeones después de mantener a raya a un Tottenham en apuros para avanzar 1-0 después de un empate sin goles en el partido de vuelta de los octavos de final del miércoles en el estadio Tottenham Hotspur.
Con una desventaja de 1-0 en el partido de ida en Italia, Tottenham ofreció muy poco que sugiriera que podría darle la vuelta a la eliminatoria, a pesar de que el entrenador Antonio Conte regresó al banquillo después de recuperarse de una cirugía de vesícula biliar.
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Mientras el equipo local intentaba tomar algo de impulso, sus esperanzas casi se desvanecieron con doce minutos para el final cuando el defensa Cristian Romero vio una segunda tarjeta amarilla que los dejó con 10 hombres.
Los Spurs no han marcado y han perdido dos en sus últimos tres partidos, en los que han caído de la Copa FA y la Liga de Campeones y sus esperanzas de estar entre los cuatro primeros de la Premier League han sufrido un duro golpe.
El Milan, que se encuentra en una batalla similar para volver a la Champions League la próxima temporada, ha llegado a los cuartos de final de la máxima competición europea por primera vez desde 2011/12.
A pesar de quedarse atrás en el partido de ida, Tottenham mostró poca urgencia en la primera mitad, ya que llegó al medio tiempo sin marcar por séptima vez en sus ocho partidos de la Liga de Campeones esta temporada.
De hecho, ninguno de los dos equipos logró disparar a puerta en los primeros 45 minutos, ya que el Milan estaba perfectamente cómodo y los Spurs carecían de ideas e intensidad en la posesión.
El único momento realmente peligroso antes del descanso llegó con un tiro libre ensayado por el Milan en el minuto 18, que dejó al descubierto a Junior Messias en el lado derecho del área, pero el lateral desvió su disparo desviado por la frontal.
A los seis minutos del segundo tiempo, fueron los visitantes los que sacaron el primer disparo a puerta.
El único goleador de la ida, Brahim Díaz, logró arrollar a un defensa tras el recorte de Messias, pero Fraser Forster, que seguía sustituyendo al lesionado Hugo Lloris en la portería del Tottenham, supo parar con las piernas.
Tottenham finalmente mostró cierta urgencia cuando el partido entró en su último cuarto y Pierre-Emile Hojbjerg llamó a Mike Maignan a la acción por primera vez, lo que obligó al portero del Milán a lanzar un tiro por encima del travesaño.
Pero un desafío apresurado de Romero sobre Theo Hernández cerca de la línea de banda resultó en una merecida segunda amarilla y aparentemente el final del desafío flojo de Tottenham.
La frustración de los fanáticos locales fue evidente cuando Conte fue abucheado por reemplazar a Dejan Kulusevski con el defensor Davinson Sánchez después de que se acabó el tiempo.
Hubo drama tardío en lo profundo del tiempo de descuento de la segunda mitad, cuando un cabezazo de Harry Kane obligó a Maignan a realizar una gran atajada antes de que el suplente Divock Origi anotara un intento de escape contra el poste en el otro extremo.
Pero era demasiado poco y demasiado tarde para el Tottenham, lo que significaba que el Milan debía participar en el sorteo de cuartos de final el 17 de marzo.